РЕАКЦІЯ ВІТТІГА ЯК ПЕРСПЕКТИВНИЙ МЕТОД ОДЕРЖАННЯ НОВИХ ХАЛКОНІВ

Анотація

Халкони, що є похідними 1,3-дифенілпропенону та його аналогів, привертають увагу передусім завдяки широкому спектру своєї фізіологічної активності. Терапевтичні властивості низки природних сполук рослинного походження цього класу спонукали до активного одержання і дослідження їх синтетичних аналогів. Зокрема, халконам властива висока протизапальна, антибактеріальна та антивірусна, а також протипухлинна та антигіперглікемічна активність. Їм притаманні також цінні оптичні властивості, зокрема флуоресцентні. Халкони також є цінними напівпродуктами для синтезу органічних сполук інших класів, передусім гетероциклів. Широкий діапазон практично цінних властивостей вимагає активного пошуку нових шляхів їх синтезу. Реакція Віттіга як метод отримання похідних халконів відома давно, але її можливості і варіанти застосування у цій сфері вивчені недостатньо. Метою даної роботи було одержання нових халконів на основі альдегідів, що містять у складі молекули естерні групи, а також вивчення можливості використання фосфонієвих солей як вихідних сполук, без проміжного виділення алкіліденфосфоранів у вільному стані. З’ясовано, що фосфонієві солі легко взаємодіють з альдегідами у присутності триетиламіну, при цьому дія основи перетворює сіль на алкіліденфосфоран, який в умовах реакції відразу взаємодіє з альдегідом, утворюючи відповідні ненасичені кетони. Цей метод дозволив отримати низку гідроксихалконів, похідних бензоксазинону та гетероциклічних аналогів халконів. Названий метод синтезу однак виявився непридатним для сполук з чутливими до лужного гідролізу групами. У цьому випадку виявилось необхідним застосування попередньо виділених в індивідуальному стані алкіліденфосфоранів. Реакцією стабільних фосфорілідів з альдегідами, що містять естерові групи, отримано низку заміщених халконів, зокрема таких, що містять фрагменти природних сполук – кумарину та піридинкарбонових кислот.