СИНТЕЗ І ОЦІНКА ПРОТИМІКРОБНОЇ ТА АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ [(2-(ЦІАНОМЕТИЛ)-1,3-ТІАЗОЛ-4-ІЛ)МЕТИЛ](ТРИФЕНІЛ) ФОСФОНІЙ БРОМІДУ
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2024-1-1Ключові слова:
1,3-тіазол, трифенілфосфін, протибактеріальна активність, протигрибкова активність, антиоксидантна активність, біоскринінгАнотація
Мітохондріально-таргетовані сполуки на основі трифенілфосфіну знайшли використання для отримання протипухлинних, протигрибкових, протипаразитарних та антиоксидантних агентів. Стратегії, що включають отримання біологічно активних сполук за рахунок поєднання ліпофільних трифенілфосфонієвих катіонних фрагментів з біологічно активними молекулярними платформами, широко досліджується для спрямованого мітохондріального націлювання. Саме тому доцільним видавався синтез модельного [(2-(ціанометил)-1,3- тіазол-4-іл)метил](трифеніл)фосфоній броміду та оцінка його протибактеріальної, протигрибкової та антиоксидантної дії. Отримані результати проведеного біоскринінгу показали, що [(2-(ціанометил)-1,3-тіазол-4-іл)метил] (трифеніл)фосфоній бромід виявляє від помірної до високої протибактеріальну активність (мінімальна інгібуюча концентрація (МІК) становила 7,81-250 мкг/мл ), помірну протигрибкову дію (МІК становила 62.5-125 мкг/мл) та високу антиоксидантну активність, рівень інгібування радикалів DPPH складає 91.4%.
Посилання
Ibrahim M.K., Haria A., Mehta N.V., Degani M.S. Antimicrobial potential of quaternary phosphonium salt compounds: a review. Future Med. Chem. 2023. 15(22). P. 2113–2141.
Zielonka J., Joseph J., Sikora A., Hardy M., Ouari O., Vasquez-Vivar J., Cheng G., Lopez M., Kalyanaraman B. Mitochondria-targeted triphenylphosphonium-based compounds: syntheses, mechanisms of action, and therapeutic and diagnostic applications. Chem. Rev. 2017. 117(15). P. 10043–10120.
Cheng X., Feng D., Lv J., Cui X., Wang Y., Wang Q., Zhang L. Application prospects of triphenylphosphine-based mitochondria-targeted cancer therapy. Cancers. 2023. 15(3). P. 666.
Wang J., Li J., Xiao Y., Fu B., Qin Z. Triphenylphosphonium (TPP)-based antioxidants: a new perspective on antioxidant design. ChemMedChem. 2020. 15(5). P. 404–410.
Mohanty P., Behera S., Behura R., Shubhadarshinee L., Mohapatra P., Barick A.K., Jali B.R. Antibacterial activity of thiazole and its derivatives: A review. Biointerface Res. Appl. Chem. 2022. 12(2). P. 2171–2195.
Heller A., Brockhoff G., Goepferich A. Targeting drugs to mitochondria. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012. 82(1). Р. 1–18.
Oyewole A. O., Birch-Machin M. A. Mitochondria-targeted antioxidants. FASEB J. 2015. 29(12). Р. 4766–4771.
Lu P., Bruno B.J., Rabenau M., Lim C.S. Delivery of drugs and macromolecules to the mitochondria for cancer therapy. J. Controlled Release 2016. 240. Р. 38–51.
Xu W., Zeng Z., Jiang J.H., Chang Y.T., Yuan L. Discerning the chemistry in individual organelles with smallmolecule fluorescent probes. Angew. Chem., Int. Ed. 2016. 55. Р. 13658–13699.
Danyliuk I., Kovalenko N., Tolmachova V., Kovtun O., Saliyeva L., Slyvka N., Holota S., Kutrov G., Tsapko M., Vovk M. Synthesis and antioxidant activity evaluation of some new 4-thiomethyl functionalized 1,3-thiazoles. Curr. Chem. Lett. 2023. 12(4). P. 667–676.
Janowska S., Andrzejczuk S., Gawryś P., Wujec M. Synthesis and Antimicrobial Activity of New Mannich Bases with Piperazine Moiety. Molecules. 2023. 28(14). P. 5562–14776.
Nazarchuk O. A. Antiseptics: modern strategy of struggle with causing agents of the іnfection complications. Klin Khir. 2016. 9. P. 59–61.
Crowley P.D., Gallagher H.C. Clotrimazole as a pharmaceutical: past, present and future. J. Appl. Microbiol. 2014. 117(3). P. 611–617.
Brand-Williams W., Cuvelier M.E., Berset C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT – Food Science and Technology. 1995. 28(1). Р. 25–30.
