СКРИНІНГ ПОТЕНЦІЙНИХ ІНГІБІТОРІВ РОСТУ CUCUMIS SATIVUS СЕРЕД ПОХІДНИХ (ІМІДАЗО[2,1-b][1,3]-ТІАЗИН-6-ІЛ)-1,2,3-ТРИАЗОЛО-5-КАРБОКСИЛАТІВ
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2023-4-1Ключові слова:
алкіл 1-[(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл]-1Н-1,2,3-триазол-5-карбоксилати, 1-(2,3-дифеніл-6,7-дигідрo-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл)-1H-1,2,3-триазол-5-карбонова кислота, ріст регулююча дія, пригнічуючий ефект, інгібуюча активністьАнотація
Робота присвячена дослідженню отриманих взаємодією 6-азидо-2,3-дифеніл-6,7-дигідро-5H-імідазо[2,1-b] [1,3]тіазину та 3-азидо-3,4-дигідро-2H-бенз[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазину з ацетиленкарбоксилатами відпо- відних алкіл 1-[(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл]-1Н-1,2,3-триазол-5-карбоксилатів та продукту їх гідро- лізу – 1-(2,3-дифеніл-6,7-дигідрo-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл)-1H-1,2,3-триазол-5-карбонової кислоти на ріст регулюючу активність, оцінюючи вплив різних концентрацій даних речовин та їх будови на особливості раннього росту і розвитку рослинного організму Cucumis sativus на стадіях проростання насіння та формування проростків. За результатами проведеного експерименту встановлено, що перебіг фізіологічних процесів у рослинному організмі носить різноплановий характер. Однаковий результат характерний лише при замочування насіння Cucumis sativus в 0,01–0,001 % розчинах, де усі сполуки показали сильну інгібуючу дію, яка спричинила повну ембріональну загибель насіння. В цілому найвищою пригнічуючою дією володіє 1-(2,3-дифеніл-6,7-дигідрo-5H- імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл)-1H-1,2,3-триазол-5-карбонова кислота 4а, інгібуюча дія якої характеризується зниженням показника маси і довжини проростка відповідно на 52,5 та 70,4% в порівнянні з контролем. Аналізуючи будову досліджуваних сполук, встановлено, що замісники Ме, Et, t-Bu в карбоксильній групі сприяють послабленню інгібуючої дії (імідазо[2,1-b][1,3]-тіазин-6-іл)-1,2,3-триазоло-5-карбоксилатів, а присутність двох фенільних груп у імідазольному фрагменті спричиняє посилення пригнічуючого ефекту на ріст і розвиток проростків Cucumis sativus.
Посилання
Ramos Rodríguez А.О., Magaña Vergara N.Е., Mojica Sánchez J.Р., Sumaya Martínez М.Т., Gómez Sandoval Z., Cruz А., Ramos Organillo А. Synthesis, crystal structure, antioxidant activity and dft study of 2-aryl-2,3-dihydro-4H-[1,3] thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-оne. Journal of Molecular Structure. 2020. Vol. 1199. Р. 127036.
Nikolova І., Slavchev І., Ravutsov М., Dangalov М., Nikolova Y., Zagranyarska І., Stoyanova А., Nikolova N., Mukova L., Grozdanov Р., Nikolova R., Shivachev В., Kuz'min V. E., Ognichenko L. N., Galabov A. S., Dobrikov G. M. Anti-enteroviral activity of new MDL-860 analogues: Synthesis, in vitro/in vivo studies and QSAR analysis. Bioorganic Chemistry. 2019. Vol. 85. Р. 487-497.
Gong J.-Х., He Y., Cui Z.-L., Guo Y.-W. Synthesis, spectral characterization, and antituberculosis activity of thiazino[3,2-а]benzimidazole derivatives. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2016. Vol. 191. № 7. Р. 1036-1041.
Thompson A.M., O’Connor P.D., Marshall A.J., Francisco A.F., Kelly J.M., Riley J., Read K.D., Perez C.J., Cornwall S., Thompson R.C.A., Keenan М., White K.L., Charman S.A., Zulfiqar В., Sykes M.L., Avery V.M., Chatelain Е., Denny W.A. Re-evaluating pretomanid analogues for Chagas disease: Hit-to-lead studies reveal both in vitro and in vivo trypanocidal efficacy. European Journal of Medicinal Chemistry. 2020. Vol. 207. Р. 112849.
Meriç A., İncesu Z., Hatipoğlu İ. Synthesis of some 3,4-disubstituted-6,7-dihydro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole and 3,4-disubstituted-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine derivatives and evaluation of their cytotoxicities against F2408 and 5RP7 cells. Medicinal Chemistry Research. 2008. Vol. 17. Р. 30-41.
Schoeder C.T., Kaleta M., Mahardhika A.B., Olejarz-Maciej A., Łażewska D., Kieć-Kononowicz K., et al. Structure-activity relationships of imidazothiazinones and analogs as antagonists of the cannabinoid-activated orphan G protein-coupled receptor GPR18. European Journal of Medicinal Chemistry. 2018. Vol. 155. Р. 381–397.
Kieć-Kononowicz K., Karolak-Wojciechowska J., Müller C.E., Schumacher B., Pękala E., Szymańska E. Imidazothiazine, -diazinone and -diazepinone derivatives. Synthesis, structure and benzodiazepine receptor binding. European Journal of Medicinal Chemistry. 2001. Vol. 36. № 5. Р. 407–419.
Zhang B. Comprehensive review on the anti-bacterial activity of 1,2,3-triazole hybrid. Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. Р. 357-372.
Lal K., Yadav P. Recent Advancements in 1,4-Disubstituted 1H-1,2,3-Triazoles as Potential Anticancer Agents. Antiсancer Agents Med. Chem. 2018. Vol. 18. № 1. Р. 21-37.
Feng L.S., Xu Z., Chang L., Li C., Yan X.F., Gao C., Ding C., Zhao F., Shi F., Wu X. Hybrid molecules with potential in vitro antiplasmodial and in vivo antimalarial activity against drug-resistant Plasmodium falciparum Med. Res. Rev. 2020. Vol. 40. № 3. Р. 931-971.
Keri R.S., Patil S.A., Budagumpi S., Nagaraja B.M. Triazole: A Promising Antitubercular Agent Chem. Biol. Drug Des. 2015. Vol. 86. № 4. 410-423.
Андреєва Є.І., Зінченко В.А. Системні фунгіциди – інгібітори біосинтезу ергостерину. Агро XXI. 2002. № 4. С. 14-15.
Slyvka N., Saliyeva L., Holota S., Litvinchuk M., Shishkina M., Vovk M. Features of (Benzo)Imidazo[2,1-b] [1,3]thiazine Mezylates Reaction with Nucleophilic Reagents. Сhemistry and Chemical Technology. 2023. Vol. 17. № 3. Р. 542–548.
Slyvka N.Yu., Saliyeva L.M., Litvinchuk M.B., Grozav A.M., Yakovychuk N.D., Vovk M.V. Regioselective synthesis of new (imidazo[2,1-b][1,3]-thiazin-6-yl)-1,2,3-triazole-5-carboxylates as potential antimicrobial agents. Vopr Khim Khim Tekhnol. 2023. № 5. Р. 114–122.
ДСТУ 4138-2002 Насіння сільськогосподарських культур. Методи визначення якості. Державний стандарт України. Вид. офіц. [чинний від 2004-01-01]. Київ: ДП «УкрНДНЦ», 2003. 173 с.
