ІМІДАЗОАНЕЛЬОВАНІ ІМІДАЗОЛИ: МЕТОДИ СИНТЕЗУ ТА ПРАКТИЧНЕ ЗАСТОСУВАННЯ
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2021-1-5Ключові слова:
аміноімідазоли, імідазо[1,2-a]імідазоли, циклічні гуанідини, циклоконденсації, біологічна активністьАнотація
Протягом останніх десятиліть все більшу увагу науковців привертає хімія азолоанельованих по грані [a] імідазолів, що, найвірогідніше, обумовлено потужним біологічним потенціалом та практичним застосуванням. Структурний фрагмент частково гідрованого імідазоімідазолу є складовою частиною таких попередни- ків азамакроциклів як 1,4,7,10-тетраазациклододекан та 1,4,7-триазациклононан – важливих макроциклів для хелатних сполук. Останні, будучи часто парамагнітним матеріалами, знаходять застосування як контрастні агенти в магнітно-резонансній томографії (МРТ), як чутливі МРТ-зонди, використовуються в позитронній емі- сійній томографії (ПЕТ), а також при проведенні радіоімуннотерапії (РІТ). Поряд із зазначеними сферами використання насичених похідних імідазоімідазолів, вони також знайшли застосування як ліганди в імобілізованій метало-афінній хроматографії (IMAC), найбільш універсальному мето- ді очищення білків. Аналіз літературних джерел показав, що для синтезу імідазо[1,2-a]імідазолів найчастіше використовуються міжмолекулярні циклоконденсації амінопохідних з нітрильним фрагментом, внутрішньомолекулярні циклокон- денсації похідних імідазолів та метало-каталітичний синтез. В статті здійснено комплексне узагальнення відомих методів отримання імідазоімідазолів, розкрито їх прак- тичне застосування як для хімії, так і для медицини.
Посилання
Patent 20050282826 A1 US. Diphenylimidazopyrimidine and -Imidazole Amines as Inhibitors of Beta-Secretase. Publ. 22.12.2005.
Patent 2007145568 A1 WO. Amino-Imidasolines and Their Use as a Medicament for Treating Cognitive Impairment. Alzheimer Disease, Neurodegeneration and Dementia. Publ. 12.06.2007.
Patent 2007145569 A1 WO. Amino-Imidasolines and Their Use as a Medicament for Treating Cognitive Impairment. Alzheimer Disease, Neurodegeneration and Dementia. Publ. 12.06.2007.
Patent 2012112462 A1 WO. Spiro-Amino-Imidazo-Fused Heterocyclic Compounds as Beta-Secretase Modulators and Methods of Use. Publ. 13.02.2012.
Vovk, M.V., Sukach, V.A., Pinchuk, A.M., Chernega, A.N., Pirozhenko, V.V., Howard, J.A. K. Heterocyclization of Functionalized Heterocumulenes with C,N- and C,O-Binucleophiles: V. Synthesis of Imidazo[1,5-a]imidazole Derivatives by Cyclocondensation of 1-Chloroalkyl Isocyanates with Imidazoles and Benzimidazole. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40 (11), 1638–1643.
Laroche, C., Kerwin, S.M. Lithiation and Functionalization of 1-Alkynylimidazoles at the 2-Position. Tetrahedron Lett. 2009, 50 (37), 5194–5197.
Zhao, M.-X., Wang, Z.-M., Wang, M.-X., Yan, C.-H., Huang, Z.-T. Reaction of C-Alkylated Heterocyclic Ketene Aminals with Diethyl Azodicarboxylate: Synthesis of Polyfunctionalized Quaternary Carbon Derivatives and Their Thermal Fragmentation. Tetrahedron 2002, 58 (39), 7791–7796.
Laroche, C., Kerwin, S.M. Efficient, Regioselective Access to Bicyclic Imidazo[1,2-x]heterocycles via Gold- and Base-Promoted Cyclization of 1-Alkynylimidazoles. J. Org. Chem. 2009, 74 (23), 9229–9232.
Haslinger, S., Kück, J.W., Anneser, M.R., Cokoja, M., Pöthig, A., Kühn, F.E. Formation of Highly Strained N-Heterocycles via Decomposition of Iron N-Heterocyclic Carbene Complexes: The Value of Labile Fe-C Bonds. Chem. - A Eur. J. 2015, 21 (49), 17860–17869.
Gu, X., Zhang, L., Zhu, X., Wang, S., Zhou, S., Wei, Y., Zhang, G., Mu, X., Huang, Z., Hong, D., et al. Synthesis of Bis(NHC)-Based CNC-Pincer Rare-Earth-Metal Amido Complexes and Their Application for the Hydrophosphination of Heterocumulenes. Organometallics 2015, 34 (18), 4553–4559.
Patent 2005058823 WO. Urea Derivative, Process for Producting the Same, and Use. Publ. 30.08.2006.
Patent 2004048363 WO. Imidazole Derivative, Process for Producing the Same, and Use. Publ. 17.08.2005.
Вайс, Х., Елькманн, В. Глава 18. Функции крови. Физиология человека. Под ред. Р. Шмидта и Г. Тевса. Москва : «Мир», 1996. Т. 2. С. 431–439.
Neuhäuser, C., Reinmuth, M., Kaifer, E., Himmel, H.-J. Synthesis of Oligomeric Zinc Complexes with Bicyclic and Acyclic Guanidinate Ligands. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, No. 8, 1250–1260.
Khalaf, M.S., Coles, M.P., Hitchcock, P.B. A Structural, Theoretical and Coordinative Evaluation of the Bicyclic Guanidinate Derived from 1,4,6-Triazabicyclo[3.3.0]oct-4-ene. Dalton Trans. 2008, No. 32, 4288-4295.
