АМІНОЛІЗ 6-ЗАМІЩЕНИХ 2-МЕТИЛ-2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[2,1-b]ТІАЗОЛІВ

Анотація

Робота присвячена вивченню закономірностей перебігу реакції амінолізу фармакологічно перспективного типу імідазотіазольних систем – 6,6-дизаміщених та 6-арилідензаміщених 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3] тіазол-5(6Н)-онів. Хімічну поведінку останніх досліджували за взаємодії з вторинними амінами (піролідином та морфоліном) за кімнатної температури, а також із бензиламіном за 10-годинного кип’ятіння в толуені. В результаті експериментів встановлено, що 6,6-диметил-, 6,6-дифеніл- та 6-(пропан-2-іліден)заміщені імі- дазотіазолони є стійкими до дії амінів як за кімнатної температури, так і за високотемпературної оброб- ки. Натомість 6-ариліден-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-они виявилися лабільними до дії N-нуклеофілів вже за кімнатної температури та зазнають розщеплення тіазолідинового ядра з утворенням відповідних 1,1'-[дисуфанедіілбіс(пропан-2,1-дііл)]біс-4-(бензиліден-, 4-бромобензиліден-, 4-метилбензиліден)- 2-(піролідин-1-іл)-1H-імідазол-5(4H)-онів та 1,1'-[дисуфанедіілбіс(пропан-2,1-дііл)]біс-4-(бензиліден-, 4-метилбензиліден)-2-морфоліно-1H-імідазол-5(4H)-онів із виходами 28–39%. Імовірно, дисульфіди утворюють- ся з відповідних меркаптопохідних як первинних продуктів амінолізу, які в умовах проведення процесу окисню- ються киснем повітря. Склад та будова одержаних продуктів однозначно підтверджені комплексним фізико- хімічним аналізом, зокрема методами ІЧ, ЯМР 1Н та 13С спектроскопій, хроматомас-спектрометрії, а також даними елементного аналізу. Варто відзначити, що сполуки з імідазол-5(4H)-оновим циклом, який входить до складу синтезованих дис- ульфідів, характеризуються широким спектром біологічної активності. Відкриття в ряду гетероциклів такого типу речовини з антибактеріальною та протираковою дією, антагоністів рецепторів ангіотензину II, а також створення хемосенсорів на основі флуоресцентних білків є важливою передумовою для подальших біомедичних досліджень синтезованих сполук.