СТРУКТУРНА МОДИФІКАЦІЯ 2-МЕТИЛ-2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[2,1-B][1,3]ТІАЗОЛ-5(6Н)-ОНУ

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.32782/pcsd-2021-2-6

Ключові слова:

2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-он, циклізація, конденсація Кневенагеля, 2-метил-6-(3-арилаліліден)-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-5(6Н)-они

Анотація

Робота присвячена синтезу раніше невідомих 2-метил-6-(3-арилаліліден)-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол- 5(6Н)-онів. Для отримання похідних 2-метил-6-(3-арилаліліден)-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-5(6Н)-онів як вихідну сполуку було використано 2-метилімідазо[2,1-b]тіазол, який одержано циклізацією 3-аліл-2-тіогідантоїну під дією поліфосфорної кислоти з виходом 93%. Конденсацією 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-5(6Н)-ону з коричними альдегідами було одержа- но цільові продукти: (Z)-2-метил-6-{(Z, E)-3-фенілаліліден}-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-5(6H)-он з виходом 85%, (Z)-6-{(Z, E)-3-(4-фторфеніл)аліліден}-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-5(6H)-он з виходом 82% та (Z)-6-{(Z, E)-3-(4-(диметиламіно)феніл)аліліден}-2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-5(6H)-он з виходом 79%. Склад та структуру отриманих 6-ариліденпохідних імідазо[2,1-b]тіазолу надійно підтверджено комплек- сним фізико-хімічним аналізом. Зокрема, даними ЯМР 1Н- та 13С-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії, а також даними елементного аналізу.

Посилання

Dangi R.R., Hussain N., Taresara G.L. Synthesis characterization and biological evaluation of some alkoxyphthalimide derivatives of 3-(4-substituted phenyl)-6,6-diphenyl-3,3a-dihydro-2H-imidazo[2,1-b]pyrazolo[3,4-d] [1,3]thiazol-7(6H)-one. Med. Chem. Res., 2011, 20(9), 1490-1498.

Gursoy E., Ulusoy Guzeldemirci N. Synthesis and primary cytotoxicity evaluation of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives. Eur. J. Med. Chem., 2007, 42(3), 320-326.

Andreani А., Rambaldi М., Locatelli A. Synthesis and cardiotonic activity of 2,5-dimethoxyphenilimidazo[2,1-b]-thiazoles. Eur. J. Med. Chem., 1992, 27(4), 431-433.

Moser W., Schindler C., Keiser J. Efficacy of recommented drugs against soil transmitted helminthes: systematic review and network meta-analisis. British. Med. J., 2017, 357, 1-10.

Салієва Л.М., Сливка Н.Ю., Васькевич Р.І., Вовк М.В. Синтез похідних 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазолу електрофільною циклізацією 3-аліл-2-тіоксоімідазолідин-4-онів. Укр. хім. журн,. 2016, 82(5-6), 64-68.

Kiec´-Kononowicz К., Karolak-Wojciechowska J., Muller Ch.E., Schumacher B., Pekala E., Szymanska E. Imidazo-thiazine, -diazinone and -diazepinone derivatives. Synthesis, structure and benzodiazepine receptor binding. Eur. J. Med. Chem., 2001,36, 407-419.

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-05-11

Як цитувати

САЛІЄВА, Л., & СЛИВКА, Н. (2021). СТРУКТУРНА МОДИФІКАЦІЯ 2-МЕТИЛ-2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО[2,1-B][1,3]ТІАЗОЛ-5(6Н)-ОНУ. Проблеми хімії та сталого розвитку, (2), 38-41. https://doi.org/10.32782/pcsd-2021-2-6