РІСТІНГІБУЮЧА АКТИВНІСТЬ (2-ПІРИДИНІЛОКСИ) ЗАМІЩЕНИХ (БЕНЗО)ІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗИНІВ
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2021-4-8Ключові слова:
6-[(піридин-2-іл)окси]-6,7-дигідро-5Н-(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазини, 6-[(3,4-дигідро-2Н-(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-3-іл)окси]нікотино(ізонікотино)-нітрили, інгібувальна активність, пригнічуючий ефектАнотація
Робота присвячена дослідженню рістрегулюючої дії нових сполук імідазотіазинового типу: 6-[(піридин-2-іл) окси]-6,7-дигідро-5Н-(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазинів та 6-[(3,4-дигідро-2Н-(бензо)імідазо-[2,1-b][1,3]тіазин-3-іл)окси]нікотино(ізонікотино)нітрилів. Синтезовані сполуки із заздалегідь заданою будовою досліджено на виявлення особливостей фізіологічного розвитку проростків дводольної рослини Cucumis sativus. За результатами проведеного експерименту встановлено, що перебіг фізіологічних процесів у рослинному організмі має різноплановий характер. Неоднозначність інгібуючого впливу залежить від структури сполуки, концентрації розчинів та способу їх застосування. Показано, що наслідком замочування насіння в концентрації 0,1% робочих розчинів досліджуваних сполук є сильновиражена інгібуюча дія, яка спричиняє повну ембріональну загибель насіння. Під час використання розчинів тестованих сполук у концентраціях 0,01–0,0001% має місце як наростальний, так і спадний пригнічуючий ефект. Таким чином, характеризуючи інтенсивність та характер вияву інгібувального впливу досліджуваних сполук і їх будови на значущість цього ефекту, варто зазначити, що епізодичний пригнічувальний ефект з вираженими інтервалами виявляють сполуки 3а, 3f, 3i, які містять трифлуорометилзаміщений піридинільний фрагмент. Помірно епізодичний пригнічувальний ефект, у якому інтенсивність вияву не має критичних значень (загибель рослинного організму), але характеризується певним інтервалом посилення інгібуючого впливу, виявляють сполуки 3b, 3c, 3g, 3h, 3j із ціановмісним піридинільним ядром. І рівномірно виражений пригнічуючий ефект, де інгібуючий вплив рівномірно розподілений на всьому спектрі концентрацій, виявляють сполуки 3d, 3e, які містять дихлоро- та хлоротрифлуорометилзаміщений піридинільний фрагменти.
Посилання
Gong, J.-X.; Cui, Y. He, Z.-L.; Guo, Y.-W. Synthesis, spectral characterization, and antituberculosis activity of thiazino[3,2-а]benzimidazole derivatives. Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2016. 191(7). 1036–1041.
Kim, P.; Kang, S.; Boshoff, H.I.; Jiricek, J.; Collins, M.; Singh, R.; Manjunatha, U.H.; Niyomrattanakit, P.; Patel, S.; Zhang, L.; Goodwin, M.; Dick, T.; Keller, T.H.; Dowd, C.S.; Barry, C.E. Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 2. Determinants of Aerobic Activity and Quantitative Structure−Activity Relationships. J. Med. Chem. 2009. 52. 1329–1344.
Thompson, A.M.; Marshall, A.J.; Maes, L.; Yarlett, N.; Bacchi, C.J. Assessment of a pretomanid analogue library for African trypanosomiasis: Hit-to-lead studies on 6-substituted 2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine 8-oxides. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. 28. 207–213.
Saliyeva, L.; Slyvka N.; Litvinchuk, M.; Holota, S.; Grozav, A.; Yakovychuk, N.; Vovk M. Synthesis and evaluation of bioactivity of (2-pyridinyloxy)substituted (benzo)imidazo[2,1-b][1,3]thiazines. Biointerface Research in Applied Chemistry. 2022. 12(4). 5031–5044.
Wang, Q. M.; Sun, H. K.; Cao, H. Y.; Cheng, M. R.; Huang, R. Q. Synthesis and herbicidal activity of 2-cyano-3-substitutedpyridinemethylamino-acrylates. J. Agric. Food Chem. 2003. 51. 5030–5035.
Nan, J.-X.; Yang, J.-F.; Lin, H.-Y.; Yan, Y.-C.; Zhou, S-M.; Wei, X.-F. Chen, Q.; Yang, W.-C.; Qu, R.-Y. and Yang, G.-F. Synthesis and Herbicidal Activity of Triketone-Aminopyridines as Potent p‑Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors. J. Agric. Food Chem. 2021. 69. 5734–5745.
Obojska, A.; Berlicki, L.; Kafarski, P.; Lejczak, B.; Chicca, M. and Forlani, G. Herbicidal Pyridyl Derivatives of Aminomethylene-bisphosphonic Acid Inhibit Plant Glutamine Synthetase. J. Agric. Food Chem. 2004. 52. 3337−3344.
Li, G.; Qian, X.; Cui, J.; Huang, Q.; Zhang, R.; Guan, H. Synthesis and Herbicidal Activity of Novel 3-Aminocarbonyl-2-oxazolidinethione Derivatives Containing a Substituted Pyridine Ring. J. Agric. Food Chem. 2006. 54. 125−129.
Liu, X.-H.; Xu, X.-Y.; Tan, C.-X.; Weng, J.-Q.; Xinb, J.-H. and Chen, J. Synthesis, crystal structure, herbicidal activities and 3D-QSAR study of some novel 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives. Research Article. Pest Manag Sci. 2015. 71(2). 292–301.
Xie, Y.; Chi, H.-W.; Guan, A.-Y.; Liu, C.-L.; Ma, H.-J. and Cui, D.-L. Design, Synthesis, and Herbicidal Activity of Novel Substituted 3‑(Pyridin-2-yl)benzenesulfonamide Derivatives. J. Agric. Food Chem. 2014. 62. 12491−12496.
Xie, Y.; Peng, W.; Ding, F.; Liu, S.-J.; Ma, H.-J. and Liu, C.-L. Quantitative structure–activity relationship (QSAR) directed the discovery of 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives as novel herbicidal agents. Pest Manag Sci. 2018. 74(1). 189–199.
Zhao, L.-x.; Hu, J.-j.; Wang, Z.-x. Yin, M.-l.; Zou, Y.-l.; Gao, S.; Fu, Y., Ye, F. Novel phenoxy-(trifluoromethyl) pyridine-2-pyrrolidinone-based inhibitors of protoporphyrinogen oxidase: Design, synthesis, and herbicidal activity. Pesticide Biochemistry and Physiology. 2020. 170. 104–684.
Wehtje, G.R. Synergism of Dicamba with Diflufenzopyr with Respect to Turfgrass Weed Control. Weed Technology. 2008. 22(4). 679–684.
Armbruster, B.L.; Molin, W.T.; Bugg M.W. Effects of the herbicide dithiopyr on cell division in wheat root tips Pesticide Biochemistry and Physiology. 1991. 39(2). 110–120.
ДСТУ 4138-2002 Насіння сільськогосподарських культур. Методи визначення якості. Державний стандарт України. Вид. офіц. [чинний від 2004-01-01]. Київ : ДП «УкрНДНЦ», 2003. 173 с. [in Ukrainian].
Доспехов Б.А. Методика полевого опыта. Москва : Агропромиздат, 1985. 351 с.
