ОЦІНКА ЕФЕКТИВНОСТІ ВИКОРИСТАННЯ (ПІРИДИН-4-ІЛ) ОКСИЗАМІЩЕНИХ ІМІДАЗО[2,1-b][1,3]ТІАЗИНІВ ЯК ІНГІБІТОРІВ РОСТУ CUCUMIS SATIVUS
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2023-3-5Ключові слова:
6-[(піридин-4-іл)окси]-2,3-дифеніл-6,7-дигідро-5Н-імідазо[2,1-b][1,3]тіазини, 3-[(піридин-4- іл)окси]-3,4-дигідро-2Н-бензо[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазини, рослина Cucumis sativus, рістінгібуюча активністьАнотація
В поданій роботі досліджено рістінгібуючу дію нових піридинозаміщених імідазо[2,1-b][1,3]тіазинів. Модельні об'єкти 6-[(піридин-4-іл)окси]-2,3-дифеніл-6,7-дигідро-5Н-імідазо[2,1-b][1,3]тіазин 3a та 3-[(піридин-4-іл)окси]- 3,4-дигідро-2Н-бензо[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазини 3b-d були синтезовані взаємодією 3-гідроксиімідазо[2,1-b] [1,3]тіазинів із 4-фторопіридинами. Отримані сполуки досліджували на виявлення особливостей фізіологічного розвитку проростків дводольної рослини Cucumis sativus. За результатами проведеного експерименту встановлено, що перебіг фізіологічних процесів у рослинному організмі носить різноплановий характер. Рістінгібуючий ефект залежить від будови сполук, концентрації розчинів та способу їх застосування. Показано, що синтезовані (піридин-4-ілокси)імідазо[2,1-b][1,3]тіазини мають досить сильний і стабільний пригнічуючий вплив у концентраціях 0,1–0,001 %. В залежності від інтенсивності та характеру вияву пригнічуючого впливу досліджувані сполуки можна розмістити у ряд за збільшенням рістінгібуючого ефекту: 3c<3d<3b<3а. Замочування насіння у 0,01–0,0001 % розчинах для усіх сполук показало однаковий результат із сильною пригнічуючою дією, яка спричинила повну ембріональну загибель насіння. Досліджені сполуки характеризуються певним періодом інтенсивного інгібуючого впливу на рослинний організм, тому є перспективними для вивчення їх як складників «досходових» гербіцидів.
Посилання
Wehtje, G.R. Synergism of Dicamba with Diflufenzopyr with Respect to Turfgrass Weed Control. Weed Technology. 2008. 22(4). 679- 684.
Armbruster, B.L.; Molin, W.T.; Bugg M.W. Effects of the herbicide dithiopyr on cell division in wheat root tips. Pesticide Biochemistry and Physiology. 1991. 39(2). 110-120.
Wang, Q. M.; Sun, H. K.; Cao, H. Y.; Cheng, M. R.; Huang, R. Q. Synthesis and herbicidal activity of 2-cyano-3-substitutedpyridinemethylamino-acrylates. J. Agric. Food Chem. 2003. 51. 5030-5035.
Obojska, A.; Berlicki, L.; Kafarski, P.; Lejczak, B.; Chicca, M. and Forlani, G. Herbicidal Pyridyl Derivatives of Aminomethylene-bisphosphonic Acid Inhibit Plant Glutamine Synthetase. J. Agric. Food Chem. 2004. 52. 3337−3344.
Nan, J.-X.; Yang, J.-F.; Lin, H.-Y.; Yan, Y.-C.; Zhou, S-M.; Wei, X.-F. Chen, Q.; Yang, W.-C.; Qu, R.-Y. and Yang, G.-F. Synthesis and Herbicidal Activity of Triketone-Aminopyridines as Potent p‑Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors. J. Agric. Food Chem. 2021. 69. 5734-5745.
Xie, Y.; Peng, W.; Ding, F.; Liu, S.-J.; Ma, H.-J. and Liu, C.-L. Quantitative structure–activity relationship (QSAR) directed the discovery of 3-(pyridin-2-yl)benzenesulfonamide derivatives as novel herbicidal agents. Pest Manag Sci . 2018. 74(1). 189-199.
Zhao, L.-X.; Hu, J.-j.; Wang, Z.-x. Yin, M.-l.; Zou, Y.-l.; Gao, S.; Fu, Y., Ye, F. Novel phenoxy-(trifluoromethyl) pyridine-2-pyrrolidinone-based inhibitors of protoporphyrinogen oxidase: Design, synthesis, and herbicidal activity. Pesticide Biochemistry and Physiology. 2020. 170. 104684.
Li, G.; Qian, X.; Cui, J.; Huang, Q.; Zhang, R.; Guan, H. Synthesis and Herbicidal Activity of Novel 3-Aminocarbonyl-2-oxazolidinethione Derivatives Containing a Substituted Pyridine Ring. J. Agric. Food Chem. 2006. 54. 125−129.
Slyvka N, Saliyeva L., Holota S., Tkachuk V., Vaskevych A., Vaskevych A., Vovk M. Convenient Synthesis of 4-pyridinyloxy-Modified imidazo[2,1-b][1,3]thiazines as Potential Antiinflammatory Agents. Biointerface Research in Applied Chemistry. 2023, 13, 2, 183.
ДСТУ 4138-2002 Насіння сільськогосподарських культур. Методи визначення якості. Державний стандарт України. Вид. офіц. [чинний від 2004-01-01]. Київ: ДП «УкрНДНЦ», 2003. 173 с. [in Ukrainian].
