РІСТІНГІБУЮЧА АКТИВНІСТЬ 2-(2-ОКСОІНДОЛІН-3-ІЛІДЕН)ЗАМІЩЕНИХ 5,6-ДИГІДРОІМІДАЗО[2,1-b]ТІАЗОЛОНІВ ТА 6,7-ДИГІДРОТІАЗОЛО[3,2-a]ПІРИМІДИНОНІВ
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2025-1-2Ключові слова:
2-(2-оксоіндолін-3-іліден)-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3(2H)-они, 2-(2-оксоіндолін-3-іліден)-6,7-дигідро-2Н-тіазоло[3,2-а]піримідин-3(5Н)-они, інгібуюча активність, пригнічуючий ефект, стимулятори ростуАнотація
Робота присвячена дослідженню ріст регулюючої дії нових гідрованих сполук імідазотіазольного типу – 2-(2-оксоіндолін-3-іліден)-5,6-дигідроімідазо[2,1-b]тіазол-3(2H)-онів та тіазолопіримідинового типу – 2-(2-оксоіндолін-3-іліден)-6,7-дигідро-2Н-тіазоло[3,2-а]піримідин-3(5Н)-онів. Синтезовані сполуки з наперед заданою будовою було досліджено на виявлення особливостей фізіологічного розвитку проростків дводольної рослини Cucumis sativus. За результатами проведеного експерименту встановлено, що перебіг фізіологічних процесів у рослинному організмі носить різноплановий характер. Неоднозначність інгібуючого впливу залежить від концентрації розчинів досліджуваних сполук та їх структури. Показано, що за використання 0,1 % розчину в жодному випадку не було зафіксовано переходу насінини огірка звичайного (Cucumis sativus) від спокою до початку активної життєдіяльності, а використання сполук у підвищених дозах супроводжувалося високою інгібуючою дією досліджуваних сполук, яка спричинила повну загибель рослинного організму, що підтверджується гниттям насінин. Натомість, при використанні розчинів тестованих сполук у концентраціях 0,01–0,0001 % має місце спадаючий пригнічуючий ефект. Найбільш сприятливими для росту і розвитку рослинного організмі на ранніх етапах органогенезу виявились 0,0001 % концентрації робочих розчинів. Зважаючи на отримані результати, подальше вивчення сполук 4а–в, 5а–в є доцільним у контексті їхнього потенційного застосування як гербіцидів для боротьби з дводольними бур’янами. В той час, для сполуки 4г перспективним напрямом є детальніше дослідження її біологічної активності з акцентом на можливе використання як стимулятора росту рослин.
Посилання
Chang L., Duy Do L., Mébarek S., Popowycz F., Pellet-Rostaing S., Lemaire M., Buchet R. Synthesis and evaluation of thiophenyl derivatives as inhibitors of alkaline phosphatase. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. 21(8). 2297–2301.
Lecat-Guillet N., Ambroise Y. Synthesis and evaluation of imidazo[2,1-b]thiazoles as iodide efflux inhibitors in thyrocytes. ChemMedChem. 2009. 4(11). 1819–1830.
Brough P. A., Cheetham S. C., Kerrigan F., Watts J. P. Thiazoloderivatives and pharmaceutical compositions containing them. WO Patent 00/71549. 2000.
Li Y., Bionda N., Fleeman R., Wang H., Ozawa A., Houghten R. A., Shaw L. Identification of 5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles as a new class of antimicrobial agents. Bioorg. Med. Chem. 2016. 24(21). 5633–5638.
Dominguez C., Wityak J., Bard J., Kiselyov A., Brown C. J., Galan S. R. G., Prime M. E., Giles P. R., Gadouleau E. L. P., Krülle T. M., Clark-Frew D., Johnson P. D., Schaertl S., Herrmann F., Grimm S. K., Kahmann J. D., Scheich C., Coe S., Hayes S. Probes for imaging Huntingtin protein. WO Patent 2016/033445. 2016.
Jin C.-H., Jun K.-Y., Lee E., Kim S., Kwon Y., Kim K., Na Y. Ethyl 2-(benzylidene)-7-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate analogues as a new scaffold for protein kinase casein kinase 2 inhibitor. Bioorg. Med. Chem. 2014. 22. 4553–4565.
Nobe K., Miyatake M., Nobe H., Sakai Y., Takashima J., Momose K. Novel diacylglycerol kinase inhibitor selectively suppressed an U46619-induced enhancement of mouse portal vein contraction under high glucose conditions. Brit. J. Pharmacol. 2004. 143. 166–178.
Batool I., Saeed A., Qureshi I. Z., Kalsoom S., Razzaq A. Synthesis, molecular docking and biological evaluation of new thiazolopyrimidine carboxylates as potential antidiabetic and antibacterial agents. Res. Chem. Intermed. 2016. 42. 1139–1163.
Bhalgat C. M., Ramesh B. Synthesis, antimicrobial screening and structure–activity relationship of novel pyrimidines and their thioethers. Bull. Fac. Pharm. Cairo Univ. 2014. 52. 259–267.
Danel K., Pedersen E. B., Nielsen C. Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of Novel 2,3-Dihydro-7H-thiazolo[3,2-a] pyrimidin-7-ones. J. Med. Chem. 1998. 41. 191–198.
Hassan G. S. Synthesis and antitumor activity of certain new thiazolo[2,3-b]quinazoline and thiazolo[3,2-a] pyrimidine analogs. Med. Chem. Res. 2014. 23. 388–401.
Tozkoparan B., Ertan M., Kelicen P., Demirdamar R. Synthesis and anti-inflammatory activities of some thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives. Il Farmaco 1999. 54. 588–593.
Selvam T. P., Karthik V., Kumar P. V., Ali M. A. Design, synthesis, antinociceptive, and anti-inflammatory properties of thiazolopyrimidine derivatives. Toxicological & Environmental Chem. 2012. 94. 1247–1258.
Jeanneau-Nicolle E., Benoit-Guyod M., Namil A., Leclerc G. New thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives, synthesis and structure-activity relationships. Eur. J. Med. Chem. 1992. 27. 115–120.
Haga T., Nagano H., Enomoto M., Morita K., Sato M. Preparation of isatin derivatives as herbicides. Jpn. Patent 63313770. 1988.
Hambsch E. Isatins as selective herbicides. Ger. Patent DE1013469, 1957.
Wang J., Tan H., Li Y., Ma Y., Li Z., Guddat L. W. Chemical Synthesis, in Vitro Acetohydroxyacid Synthase (AHAS) Inhibition, Herbicidal Activity, and Computational Studies of Isatin Derivatives. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011. 59(18). 9892–9900.
Tan H. Z., Wang W. M., Shang J. L., Song H. B., Li Z. M., Wang J. G. Syntheses, crystal structures and bioactivities of two isatin derivatives. Chinese J. Struct. Chem. 2011. 30(4) 502–507.
Schreiber K., Stephan U., Wegner G. Agent for controlling the growth of clover, especially red clover. Ger. Patent DD121011. 1976.
Іжик Н. К. Полевая всхожесть семян. Київ : Урожай. 1976. 190 с.
