ВИКОРИСТАННЯ ЯМР-СПЕКТРОСКОПІЇ ДЛЯ ДОСЛІДЖЕННЯ 2,4-ДІОКСО- ТА 4-ІМІНО-2-ОКСО-3-ФЕНІЛ-5-R-6-R`-ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМІДИНІВ
DOI:
https://doi.org/10.32782/pcsd-2025-4-6Ключові слова:
спектральний аналіз, хімічні зсуви, структурна ідентифікація, гетероциклічні сполуки, двовимірні методиАнотація
Похідні тієно[2,3-d]піримідину є перспективним класом гетероциклічних сполук із широким спектром біологічної активності, що зумовлює необхідність розроблення надійних методів їх структурної ідентифікації. Найбільш інформативним інструментом для встановлення побудови цих сполук є ЯМР-спектроскопія, однак систематизація спектральних даних для 2,4-діоксо- та 4-іміно-2-оксо-похідних залишається недостатньою. Мета роботи полягає в систематизації та критичному аналізі сучасних досягнень у застосуванні методів ядерного магнітного резонансу для встановлення структури 2,4-діоксо- та 4-іміно-2-оксо-3-феніл-5-R-6-R- тієно[2,3-d]піримідинів, виявленні закономірностей між хімічними зсувами сигналів та структурними особливостями досліджуваних сполук. Методи дослідження включають аналіз наукових публікацій, присвячених використанню одно- та двовимірної ¹H та ¹³C ЯМР-спектроскопії для ідентифікації та структурної характеристики похідних тієно[2,3-d]піримідину, систематизацію спектральних даних залежно від природи замісників у положеннях 2, 3, 4, 5 та 6 піримідинового і тієнового циклів, узагальнення інформації щодо кореляцій між спектральними параметрами та просторовою будовою молекул. Наукова новизна роботи полягає в комплексному підході до узагальнення спектральних характеристик широкого ряду 2,4-діоксо- та 4-іміно-2-оксо-похідних тієно[2,3-d]піримідину, виявлення специфічних особливостей ЯМР-спектрів залежно від електронних ефектів замісників, установлення діагностичних критеріїв для однозначної ідентифікації структури та конфігурації досліджуваних гетероциклічних систем. Висновки. Проведений аналіз наукових даних свідчить, що ЯМР-спектроскопія є найбільш інформативним методом установлення структури 2,4-діоксо- та 4-іміно-2-оксо-3-феніл-5-R-6-R-тієно[2,3-d]піримідинів, що дозволяє точно визначити положення замісників, підтвердити будову гетероциклічної системи та встановити просторову конфігурацію молекул. Систематизація спектральних характеристик створює основу для прогнозування хімічних зсувів нових похідних та оптимізації методів їх синтезу й ідентифікації.
Посилання
Різак Г. В. Синтез, фізико-хімічні та біологічні властивості 2,4-діоксо- та 4-іміно-2-оксо-3-феніл-5-R-6-R′-тієно[2,3-d]піримідинів: монографія. Київ : Наукова думка, 2016. 112 с. URL: https://dspace.uzhnu.edu.ua/jspui/handle/lib/52778 (дата звернення: 17.10.2025).
Стрижак Д. О. ЯМР-спектроскопія як метод дослідження будови органічних сполук. ХV Менделєєвські читання: збірник наукових праць Всеукраїнської науково-практичної конференції (Полтава, 2 берез. 2022 р.). Полтава: Редакційно-видавничий відділ ПНПУ ім. В. Г. Короленка, 2022. С. 55–56. URL: http://dspace.pnpu.edu.ua/handle/123456789/18860 (дата звернення: 17.10.2025).
Nadar S. S., Gawas P. P., Kumbhar N. M., Salunke-Gawali S. Thienopyrimidine: Unveiling the versatile potential of a promising heterocyclic scaffold in drug discovery. Chemical Biology & Drug Design. 2025. Vol. 105, No. 6. P. e70146. URL: https://doi.org/10.1111/cbdd.70146 (date of access: 17.10.2025).
Rizak G. Use of NMR Spectroscopy for Studying 2,4-Dioxo- and 4-Imino-2-oxo-3-phenyl-5-R-6-R′-thieno[2,3-d] pyrimidines. Futurity Proceedings. 2025. Vol. 2. URL: https://doi.org/10.5281/zenodo.15207569 (date of access: 17.10.2025).
Farag M. A., Kandeel M. M., Kassab A. E., Faggal S. I. Medicinal attributes of thienopyrimidine scaffolds incorporating the aryl urea motif as potential anticancer candidates via VEGFR inhibition. Archiv der Pharmazie. 2024. Vol. 357, No. 8. P. e2400125. URL: https://doi.org/10.1002/ardp.202400125 (date of access: 17.10.2025).
Різак Г. В. Вивчення процесів ацилювання 2,4-діоксо- та 4-іміно-2-оксо-3-феніл-5-R-6-R′-тієно[2,3-d] піримідинів. Український журнал природничих наук. 2024. № 9. С. 133–139. URL: https://doi.org/10.32782/naturaljournal.9.2024.13 (дата звернення: 17.10.2025).
Alsfouk A. A., Othman I. M., Anwar M. M., Saleh A., Nossier E. S. Design, synthesis, and in silico studies of new quinazolinones tagged thiophene, thienopyrimidine, and thienopyridine scaffolds as antiproliferative agents with potential p38α MAPK kinase inhibitory effects. RSC Advances. 2025. Vol. 15, No. 2. P. 1407–1424. URL: https://doi.org/10.1039/D4RA06744D (date of access: 17.10.2025).
Rizak G. V. Search for biologically active substances using the example of 2,4-dioxo- and 4-imino-2-oxo-3-phenyl-5-R-6-R-thieno[2,3-d]pyrimidines, prospects for their use in pharmacy and medicine. 2023. URL: https://dspace.uzhnu.edu.ua/jspui/handle/lib/52847 (date of access: 17.10.2025).
Ahmed M., Sayed M., Saber A. F., Hassanien R., Kamal El-Dean A. M., Tolba M. S. Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of new thienopyrimidine derivatives. Polycyclic Aromatic Compounds. 2022. Vol. 42, No. 6. P. 3079–3088. URL: https://doi.org/10.1080/10406638.2020.1852587 (date of access: 17.10.2025).
Vlasova O., Vlasov S., Severina H., Borysov O., Yakovenko G., Khairulin A., Shynkarenko P., Rudenko R., Bozhanov V., Smielova N., Filimonova N., Georgiyants V. Bioisosteric replacement in the search for antimicrobial agents: design, synthesis and activity of novel 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-alkyl-3,5-dimethylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivatives. ScienceRise: Pharmaceutical Science. 2025. № 4 (56). С. 43–55. URL: https://doi.org/10.15587/2519-4852.2025.334881 (дата звернення: 17.10.2025).
Rashad A. E., Abdel-Megeid F. M., Abdel-Megid M., El Malah T., Shamroukh A. H. A Review of the Dimroth Rearrangement in Fused 1,2,4-Triazolo[4,3-c]pyrimidines. Current Organic Chemistry. 2025. URL: https://doi.org/10.2174/0113852728385677250513065230 (date of access: 17.10.2025).
Manna T., Maji S., Maity M., Debnath B., Panda S., Khan S. A., Akhtar M. J. Anticancer potential and structure activity studies of purine and pyrimidine derivatives: an updated review. Molecular Diversity. 2025. Vol. 29, No. 1. P. 817–848. URL: https://doi.org/10.1007/s11030-024-10870-4 (date of access: 17.10.2025).
García-Báez E. V., Padilla-Martínez I. I., Cruz A., Rosales-Hernández M. C. 13C-NMR chemical shifts in 1,3-benzazoles as a tautomeric ratio criterion. Molecules. 2022. Vol. 27, No. 19. P. 6268. URL: https://doi.org/10.3390/molecules27196268 (date of access: 17.10.2025).
Claridge T. D. High-resolution NMR techniques in organic chemistry. Vol. 27. Elsevier, 2016. URL: https://www.sciencedirect.com/book/9780080999869/high-resolution-nmr-techniques-in-organic-chemistry (date of access: 17.10.2025).
Reif B., Ashbrook S. E., Emsley L., Hong M. Solid-state NMR spectroscopy. Nature Reviews Methods Primers. 2021. Vol. 1. Article 2. URL: https://doi.org/10.1038/s43586-020-00002-1 (date of access: 17.10.2025).
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
