ОЦІНКА АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ АЦЕТАТІВ З ІМІДАЗОТІАЗИНОВИМ ФРАГМЕНТОМ

Автор(и)

  • Олександр ПРИМАЧУК Волинський національний університет імені Лесі Українки
  • Богдан ЛУКАШЕВИЧ Волинський національний університет імені Лесі Українки
  • Роман ШАНДРУК Волинський національний університет імені Лесі Українки
  • Валерій СЛИВКА Волинський національний університет імені Лесі Українки
  • Леся САЛІЄВА Волинський національний університет імені Лесі Українки https://orcid.org/0000-0002-1047-8652
  • Наталія СЛИВКА Волинський національний університет імені Лесі Українки https://orcid.org/0000-0002-3811-7138

DOI:

https://doi.org/10.32782/pcsd-2025-2-6

Ключові слова:

(бенз)імідазо[2,1-b][1,3]тіазиніл ацетати, інгібування DPPH-радикалів, антиоксидантна активність, показник інгібування

Анотація

У даній роботі представлено результати синтезу (бенз)імідазо[2,1-b][1,3]тіазиніл ацетатів шляхом ацилювання 3-гідрокси(бенз)імідазо[2,1-b][1,3]тіазинів оцтовим ангідридом, а також їх подальшого дослідження щодо антиоксидантної активності. Вперше одержані сполуки 2а–в були протестовані на здатність до інгібування вільнорадикального DPPH (1,1-дифеніл-2-пікрилгідразилу) методом спектрофотометричного аналізу. Оцінка антиоксидантних властивостей проводилася у метанольному середовищі при концентрації 5 мМ з реєстрацією зміни оптичної густини через 60 хвилин інкубації. Такий експериментальний підхід дозволяє ефективно і швидко ідентифікувати потенційно активні сполуки, оптимізуючи при цьому витрати часу та матеріалів. Аскорбінова кислота використовувалась як референтна сполука. За результатами скринінгових досліджень встановлено, що 6,7-дигідро-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл ацетат 2а, 2,3-дифеніл-6,7-дигідро-5H-імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-6-іл ацетат 2б та 3,4-дигідро-2H-бенз[4,5] імідазо[2,1-b][1,3]тіазин-3-іл ацетат 2в виявляють здатність до інгібування радикалів DPPH на рівні 61,2 %, 57,7 % та 56,9 % відповідно. Найвищу антиоксидантну активність продемонструвала сполука 2а, що дозволяє розглядати її як перспективний об’єкт для подальших досліджень у напрямку розробки нових синтетичних антиоксидантів. Структурний аналіз досліджуваних сполук засвідчив, що наявність дифенільних замісників в імідазольному циклі, а також конденсованого бензімідазольного ядра зумовлює зниження антиоксидантної активності імідазо[2,1-b][1,3]тіазиніл ацетатів. Натомість наявність незаміщеного імідазольного фрагмента корелює з підвищенням їх антирадикальної дії.

Посилання

Zheng, Y., Sun, J., Luo, Z. et al. Emerging mechanisms of lipid peroxidation in regulated cell death and its physiological implications. Cell Death Dis. 2024.15. 859.

Pomatto, L. C. D., Davies, K. J. A. Аdaptive homeostasis and the free radical theory of ageing. Free Radic Biol Med. 2018. 124. 420–430.

Pooja, G., Shweta, S., Patel, P. Oxidative stress and free radicals in disease pathogenesis: a review. Discov Med. 2025. 2. 104.

Jomova, K., Alomar, S. Y., Alwasel, S. H. et al. Several lines of antioxidant defense against oxidative stress: antioxidant enzymes, nanomaterials with multiple enzyme-mimicking activities, and low-molecular-weight antioxidants. Arch Toxicol. 2024. 98. 1323–1367.

Cavar, S., Kovač, F., Maksimović, M. Synthesis and antioxidant activity of selected 4-methylcoumarins. Food Chem. 2009. 117. 135–142.

Torres, R., Faini, F., Modak, B., Urbina, F., et. al. Antioxidant activity of coumarins and flavonoids from the resinous exudate of Haplopappus multifolius. Phytochemistry. 2006. 67. 984–987.

Rodriguez, S. A., Nazareno, M. A., Baumgartner, M. T. Effect of different C3-aryl substituents on the antioxidant activity of 4-hydroxycoumarin derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2011. 6233–6238.

Mihailović, N., Marković, V., Matić, I. Z., Stanisavljević, N. S., Jovanović, Ž. S., Trifunović, S., Joksović, L. Synthesis and antioxidant activity of 1,3,4-oxadiazoles and their diacylhydrazine precursors derived from phenolic acids. RSC Advances. 2017. 7(14). 8550–8560.

Perveen S., Saad S. M., Khan K. M., Choudhary M. I. Antioxidant and ROS Inhibitory Activities of Heterocyclic 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone Derivatives. Letters in Drug Design & Discovery. 2021. 8(18). 806–815.

Slyvka, N. Yu., Holota, S. M., Saliyeva, L. M., Kadykalo, E. M. Kolishetska, M. A., Vovk M. V. Evaluation of antioxidant activity of derivatives with 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazine scaffold. Biopolymers and Cell. 2022. 38. 3. 205–211.

Slyvka, N., Holota, S., Saliyeva, L., Vovk M. Synthetic Approach to Diversified Imidazo[2,1-b][1,3]thiazines and Its Evaluation as Non-Steroidal Anti-Inflammatory Agents. Chemistry Proceedings. 2022. 8. 1. 82.

Slyvka, N., Saliyeva, L., Holota, S., Tkachuk, V., Vaskevych, A., Vaskevych, R., Vovk M. Convenient Synthesis of 4-pyridinyloxy-Modified imidazo[2,1-b][1,3]thiazines as Potential Anti-inflammatory Agents. Biointerface Research in Applied Chemistry. 2023. 13(2). 183.

Brand-Williams, W., Cuvelier, M. E., Berset, C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. LWT – Food Science and Technology. 1995. 28(1). 25–30.

##submission.downloads##

Опубліковано

2025-06-26

Як цитувати

ПРИМАЧУК, О., ЛУКАШЕВИЧ, Б., ШАНДРУК, Р., СЛИВКА, В., САЛІЄВА, Л., & СЛИВКА, Н. (2025). ОЦІНКА АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ АЦЕТАТІВ З ІМІДАЗОТІАЗИНОВИМ ФРАГМЕНТОМ. Проблеми хімії та сталого розвитку, (2), 45–50. https://doi.org/10.32782/pcsd-2025-2-6

Статті цього автора (авторів), які найбільше читають

1 2 > >>